20代の転職タイミングはいつ？前半・後半別の判断基準と始め方

20代で転職を考えると、「入社何年目で動くべきか」「20代のうち、いつ転職するのがよいのか」と迷う人は少なくありません。しかし、20代の転職タイミングに、全員に共通する正解の年齢や月はありません。

未経験の仕事に挑戦するキャリアチェンジと、これまでの経験を活かすキャリアアップでは、適した時期が異なるためです。判断する際は、年齢だけでなく、現在の経験や職場環境、希望する入社時期も踏まえる必要があります。

この記事では、20代前半・後半それぞれの考え方、転職を検討すべきタイミングの判断基準、入社希望日から逆算した活動の始め方、時期を決める際の注意点を解説します。

株式会社ウェヌシス代表取締役
成田大輝

株式会社ウェヌシス代表取締役として、ひとり情シス・兼任情シスなど多忙な担当者の知識アップデートをサポートする研修事業を手掛ける。自身も2度の転職経験を持ち、その体験を活かして年間100本以上の転職・キャリア記事を執筆。実務体験に基づく教育と執筆活動で、IT分野の人材育成とキャリア形成を後押ししている。

保有資格

• 情報技術能力検定試験 2級
• MOS Excel 2016
• ITパスポート試験
• 基本情報技術者試験
• 情報セキュリティマネジメント試験

20代の転職タイミングは目的と経験から判断する

20代の転職に、全員に当てはまるベストな年齢はありません。判断の起点になるのは、転職によって何を変えたいかという目的と、これまでに積んだ経験です。目的がキャリアチェンジかキャリアアップかによって、動きやすい時期は変わります。

ここでは、目的別の考え方と、年齢よりも優先して確認したい判断材料を整理します。

キャリアチェンジなら20代前半が動きやすい

未経験の業界・職種へ挑戦したい場合、20代前半は求人の選択肢を探しやすい時期です。

求人で年齢制限を設けることは原則として禁止されていますが、長期勤続によるキャリア形成を図る目的で若年者を募集する場合は、例外として上限年齢を設けることが認められています。

この例外規定を適用する求人は「対象者の職業経験について不問とすること」が要件とされています。

※参考：厚生労働省「その募集・採用 年齢にこだわっていませんか？」

育成を前提に、経験を問わずに募集する求人が一定数あるのはこのためです。

ただし、ここでいう若年者は基本的に35歳未満が想定されており、20代後半になると未経験の仕事へ移れなくなるわけではありません。様々な要因があると思われますが、新卒・第二新卒が転職するタイミングの判断基準の参考にしてください。

キャリアアップなら20代後半が経験を活かしやすい

同じ職種で年収や役割、専門性を高めたい場合は、実務経験を説明できる20代後半のほうが動きやすくなります。

厚生労働省「令和2年転職者実態調査」で、現在の勤め先を選んだ理由として「自分の技能・能力が活かせるから」を挙げた割合をみると、20〜24歳が25.1%、25〜29歳が32.9%となっており、20代後半のほうが高くなっています。

※参考：厚生労働省「令和2年転職者実態調査」

ただし、判断材料になるのは勤続年数の長さではありません。担当した業務の範囲、出した成果、身につけたスキルを自分の言葉で説明できるかどうかが、経験を評価してもらえるかを左右します。

在籍期間が3年あっても説明できなければ評価につながりにくく、2年でも具体的に示せれば選考で伝わります。

年齢よりも転職目的と準備状況を優先する

年齢を区切りにして転職時期を決めると、準備が整わないまま活動を始めたり、条件に合う求人を見送ったりする原因になります。

求人で年齢制限を設けることは原則として禁止されており、求人票を年齢不問としながら年齢を理由に採否を決めることも、法の規定に反するとされています。

※参考：厚生労働省「その募集・採用 年齢にこだわっていませんか？」

「第二新卒のうちに」「30歳になる前に」と考えている場合も、次の点を整理できているか確認してください。

整理できていない項目があれば、退職や応募より先に、情報収集と条件の整理から始めましょう。

20代が転職を検討すべきタイミングの判断基準

転職を検討し始める時期は、現在の不満の大きさだけでは決められません。その不満が現職で改善できるものか、転職によって何を実現したいか、現職を続けることで得られる経験があるかによって、判断は変わります。

ここでは、時期を待たずに動いたほうがよいケースと、準備を進めながら判断するケースに分けて整理します。

職場環境や心身に問題があるなら時期を待たない

長時間労働やハラスメントが続いている場合は、求人が増える時期や一定の勤続年数に達するまで無理に待つ必要はありません。

状況を整理する目安として、法律上の残業時間の上限を確認しておくと判断しやすくなります。時間外労働の上限は原則として月45時間・年360時間とされており、臨時的な特別の事情がなければこれを超えることはできません。

※参考：厚生労働省・都道府県労働局・労働基準監督署「時間外労働の上限規制 わかりやすい解説」

ただし、自分の職場が法令に違反しているかどうかを個人で判断するのは難しく、体調の変化が仕事によるものかも自己判断は困難です。

転職活動を進めるかどうかにかかわらず、社内の相談窓口や、労働局・労働基準監督署に設置された総合労働相談コーナー、医療機関に相談する方法もあります。総合労働相談コーナーは匿名でも相談できます。

※参考：厚生労働省「あかるい職場応援団｜相談窓口のご案内」

転職で実現したいことが明確になったら情報収集を始める

やりたい職種、改善したい働き方、身につけたいスキルなどが具体的になってきたら、その時点で情報収集を始めて問題ありません。ここで大切なのは、次の3つを別のものとして考えることです。

情報収集の段階では、現職を続けたまま自分の希望条件が転職市場でどの程度通用するかを確認できます。求人を見た結果、現職に残る判断をしても問題ありません。「情報を集める＝転職する」と考えると動き出しが遅れるため、まずは調べる段階から始めてみてください。

現職で得られる経験と待つメリットを比較する

すぐに転職を決めず、現職を続けたほうがよい場合もあります。担当プロジェクトの完了、昇進や役割の変更、資格取得などが近いなら、それを終えてから動くことで、応募先に説明できる経験が増えるためです。

判断する際は、次の2点を具体的に考えてみてください。

たとえば「あと3か月でプロジェクトが完了し、成果を数値で説明できるようになる」なら、待つ価値があります。一方で「あと2年で主任になれるが、希望する職種では役職より実務経験が問われる」なら、待つ理由は弱くなります。

肩書や資格を得ること自体が目的になっていないか確認するようにしましょう。

転職活動は希望する入社時期から逆算して始める

転職の時期を考えるときは、転職を検討する時期、活動を始める時期、実際に入社する時期を分けて整理します。この3つを混同すると、「求人が増える月に活動を始める」といった基準だけで動くことになり、希望する入社時期に間に合わないことがあります。

ここでは、入社希望日から逆算する考え方と、求人動向や在職中の活動をどう扱うかを解説します。

入社希望日から選考と退職手続きを逆算する

まず希望する入社時期を決め、そこから必要な工程を逆算しましょう。工程は大きく、自己分析と応募書類の準備、求人への応募、選考、内定後の退職手続きと引き継ぎに分かれます。

このうち期間を確認しやすいのは退職手続きです。期間の定めのない雇用契約では、解約の申入れの日から2週間を経過することによって雇用が終了すると定められています。

※参考：e-Gov法令検索「民法」

ただし、就業規則で「退職の申出は1か月前まで」などと定めている企業も多く、引き継ぎや有給休暇の取得を含めると、退職までにかかる期間はさらに長くなります。

選考にかかる期間も、応募先の数や選考回数、現職の繁忙状況によって変わります。全体で何か月と決めつけず、自分の勤務先の就業規則を確認したうえで、余裕をもった日程を組むようにしましょう。

求人が増える時期は判断材料の一つと考える

企業の採用活動が活発になりやすい時期はありますが、すべての業界・企業に共通するわけではありません。

厚生労働省「一般職業紹介状況」の令和8年4月分では、新規求人数（前年同月比）が教育・学習支援業で1.5%増、製造業で1.2%増となった一方、卸売業・小売業では11.0%減、宿泊業・飲食サービス業では9.1%減となっており、同じ月でも産業によって動きが分かれています。

※参考：厚生労働省「一般職業紹介状況（令和8年4月分）について」

そのため、求人が増えるとされる月まで待つのではなく、希望に合う求人が出た時点で応募を検討してください。

なお、年代を問わない求人時期の考え方や、入社何年目・ケース別の判断については、年代を問わない転職タイミングの考え方でも解説しています。

在職中と退職後は収入・時間・心身の状態で判断する

在職中と退職後では、確保できる時間と収入の状況が変わります。

原則としては、収入を維持しながら求人を比較できる在職中の活動を基本に考えます。自己都合で退職した場合、雇用保険の基本手当は7日間の待期期間の満了後、原則1か月は支給されません（退職日が令和7年4月1日以降の場合）。

退職後すぐに収入が入るわけではない点は、事前に確認しておく必要があります。

※参考：厚生労働省「令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます」

ただし、心身への負担が大きい場合まで在職を勧めるものではありません。生活費の見通しを確認したうえで、退職後に活動を進める選択肢もあります。

在職中に進める場合、まず課題になるのが平日の面接日程です。有給休暇の使い方や時間帯の調整方法は、在職中に平日の転職面接を受ける方法で解説しています。

もう一つ注意したいのが、応募先や活動状況の情報管理です。何が原因で会社に知られるのかは、在職中の転職活動が会社にバレる原因と対策で確認できます。

20代が転職時期を決める際の注意点

転職の時期を決めるとき、勤続年数や年齢、求人が増える月、ボーナスの支給日といった外側の条件だけを基準にすると、判断を誤ることがあります。実際に確認すべきなのは、転職で実現したいことが整理できているか、希望に合う求人が出ているか、現職の状況に問題がないかです。

ここでは、20代が時期を決める際につまずきやすい3つの点を解説します。

「3年続けるべき」にこだわりすぎない

「まずは3年」という言い方がありますが、全員に当てはまる基準ではありません。

厚生労働省の調査では、令和4年3月に卒業した新規大学卒就職者の33.8%、新規高校卒就職者の37.9%が、就職後3年以内に離職しています。3年より前に職場を変えることは、特別なケースではありません。

※参考：厚生労働省「新規学卒就職者の離職状況（令和4年3月卒業者）を公表します」

ただし、在籍期間が短い場合、選考では退職理由や次の職場で続けられるかを確認されやすくなります。現職を辞めたい理由だけでなく、次に何を実現したいかを説明できるよう整理しておいてください。

一方で、長時間労働やハラスメントなど職場環境に問題がある場合は、3年にこだわらずに早めに環境を変えるべきといえるでしょう。

求人が増える月まで転職を先延ばししない

希望に合う求人は年間を通して出るため、求人が増えるとされる月まで待つ必要はありません。待っている間に募集が終了することもあります。新規求人数の増減は同じ月でも産業によって分かれており、月別の傾向はあくまで参考情報です。

先延ばしを避けるために、次の順番で判断してください。

3つがそろっているなら、その時点で応募を検討します。反対に整理が済んでいなければ、求人が増える月を待っても選考の準備が整わないままです。時期ではなく、自分の準備状況を基準に転職するかどうかを判断するようにしましょう。

ボーナスや円満退職だけを優先しない

ボーナスの支給日、繁忙期の終了、プロジェクトの区切りは、退職時期を調整する要素にはなりますが、転職時期を決める基準にはしないようにしましょう。

賞与の支給条件は法律で一律に決まっているわけではなく、各社の就業規則によって異なるためです。

厚生労働省のモデル就業規則でも、賞与は算定対象期間に在籍した労働者に対し、会社の業績等を勘案して支給するという規程例が示されており、支給日に在籍している必要があるかどうかは各社の定めによります。

※参考：厚生労働省「モデル就業規則（令和7年12月版）」

まず自分の勤務先の就業規則で支給条件を確認し、そのうえで、待つ期間と希望求人の応募時期を比較してください。

心身への負担が大きい場合や、応募先の入社時期が決まっている場合は、すべての条件がそろうまで待つ必要はありません。

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1：リクルートエージェント

リクルートエージェントは、公開求人約78万件、非公開求人約28万件を扱う転職エージェントです。

求人数が多いぶん、未経験可の求人と経験を活かす求人の両方を比較でき、キャリアチェンジとキャリアアップのどちらを考えている場合でも、選択肢を確認しやすいのが特徴です。

公式サイトのよくある質問では、転職の意思が固まっていない段階での相談も受け付けていると案内されています。今すぐ動くべきか迷っている20代でも、求人の状況を確認しながら時期を検討できます。

また、業界ごとの担当者による職務経歴書の添削や面接対策に加え、応募先との面接日程の調整も依頼できるため、在職中に活動する場合の負担を抑えられます。

豊富な選択肢から自分に合った企業を見つけたい人は、ぜひ利用してみてください。

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2：ハタラクティブ

ハタラクティブは、20代を対象とした就職・転職支援サービスです。

取り扱う求人は経歴よりも人柄を重視する未経験可のものが中心で、公式サイトでは利用者の3人に2人が未経験からの就職だと案内されています。社会人経験が短い場合や、正社員として働いた経験がない場合でも相談できます。

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カウンセリングはオンラインで実施され、LINEでのやり取りにも対応しているため、在職中でも進めやすい体制です。

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3：キャリアチケット転職エージェント

キャリアチケット転職エージェントは、新卒就職支援「キャリアチケット」を運営するレバレジーズ株式会社が提供する、20〜30代向けの転職エージェントです。

若手が裁量を持って働ける成長企業の求人を扱っており、20代のうちにスキルや役割の幅を広げたい場合に選択肢を確認しやすいサービスです。

キャリアチケット転職エージェントでは、20〜30代は「成長できているか不安」「早くスキルや年収を上げたい」といった悩みを抱える一方、企業ごとの違いがわかりにくく企業選びに苦戦しているとされ、面談を通じてその整理を支援する方針が示されています。

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【Q&A】20代の転職タイミングに関するよくある質問

Q1：新卒入社から何年目で転職するのがよいですか？

Q2：20代前半と20代後半では、どちらが転職しやすいですか？

Q3：20代の転職活動は何月に始めるのがおすすめですか？

Q4：ボーナスを受け取ってから転職した方がよいですか？

Q5：転職活動は在職中と退職後のどちらがよいですか？

まとめ｜20代の転職タイミングは目的と状況から判断しよう

20代の転職に、全員に共通するベストな年齢や月はありません。まず確認したいのは、転職によって何を変えたいかです。未経験の仕事に挑戦したいのか、これまでの経験を活かして年収を上げたり、より大きな役割を担ったりしたいのかによって、動きやすい時期は変わります。

あわせて、現在の職場環境に問題がないか、現職を続けることで得られる経験があるかも確認してください。長時間労働やハラスメントなどがある場合は、勤続年数や求人が増える月を待つ必要はありません。

活動を始める時期は、希望する入社日から選考と退職手続きに必要な期間を逆算して決めます。転職を検討する時期、活動を始める時期、入社する時期は分けて考えましょう。

判断に迷う場合は、転職サービスに相談し、求人の状況や自分の経験が評価される範囲を確認したうえで決める方法もあります。

株式会社ウェヌシス代表取締役
成田大輝

株式会社ウェヌシス代表取締役として、ひとり情シス・兼任情シスなど多忙な担当者の知識アップデートをサポートする研修事業を手掛ける。自身も2度の転職経験を持ち、その体験を活かして年間100本以上の転職・キャリア記事を執筆。実務体験に基づく教育と執筆活動で、IT分野の人材育成とキャリア形成を後押ししている。

保有資格

• 情報技術能力検定試験 2級
• MOS Excel 2016
• ITパスポート試験
• 基本情報技術者試験
• 情報セキュリティマネジメント試験

参考サイト

• 厚生労働省「その募集・採用 年齢にこだわっていませんか？」
• 厚生労働省「令和2年転職者実態調査」
• 厚生労働省・都道府県労働局・労働基準監督署「時間外労働の上限規制 わかりやすい解説」
• 厚生労働省「あかるい職場応援団｜相談窓口のご案内」
• e-Gov法令検索「民法」
• 厚生労働省「一般職業紹介状況（令和8年4月分）について」
• 厚生労働省「令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます」
• 厚生労働省「新規学卒就職者の離職状況（令和4年3月卒業者）を公表します」
• 厚生労働省「モデル就業規則（令和7年12月版）」