転職に失敗して人生終わり？20代が立て直すための判断基準と次の行動

転職先の仕事内容や人間関係が思っていたものと違い、前の会社を辞めたことを後悔している20代の人は少なくありません。「転職に失敗して、人生が終わったのではないか」と感じるほど落ち込んでしまうこともあるでしょう。

しかし、一度の転職がうまくいかなかっただけで、20代のキャリアがすべて決まるわけではありません。むしろ問題になりやすいのは、失敗の原因を整理しないまま退職や再転職を繰り返し、次の職場でも同じ状況に陥ってしまうことです。

そのためまず必要なのは、今感じている違和感が入社直後の不慣れによるものなのか、それとも自分の努力だけでは改善が難しいミスマッチなのかを見極めることです。

この記事では、今の転職が本当に失敗といえるのかを判断する基準、キャリアを立て直す手順、再転職で同じ失敗を繰り返さないための注意点を解説します。

株式会社ウェヌシス代表取締役
成田大輝

株式会社ウェヌシス代表取締役として、ひとり情シス・兼任情シスなど多忙な担当者の知識アップデートをサポートする研修事業を手掛ける。自身も2度の転職経験を持ち、その体験を活かして年間100本以上の転職・キャリア記事を執筆。実務体験に基づく教育と執筆活動で、IT分野の人材育成とキャリア形成を後押ししている。

保有資格

• 情報技術能力検定試験 2級
• MOS Excel 2016
• ITパスポート試験
• 基本情報技術者試験
• 情報セキュリティマネジメント試験

転職に失敗しても20代で人生は終わりではない

転職先が合わないと感じている20代がまず知っておきたいのは、20代で早期に会社を離れること自体は珍しくない点です。

ここからは、転職に失敗しても20代で人生は終わりではない理由について解説します。

20代は失敗を振り返ってキャリアを修正しやすい

20代は、他の年代と比べてキャリアを修正できる余地が大きい時期です。

高年齢者雇用安定法では企業に65歳までの雇用確保措置が義務づけられており、20代であれば30年以上働く期間が残っている人も多いといえます。そのため、経験を積み直したり、方向を変えたりする時間が十分にあるといえるでしょう。

※参考：e-Gov法令検索「高年齢者等の雇用の安定等に関する法律」

採用側の評価も、実務経験だけで決まるわけではありません。株式会社マイナビ「企業人材ニーズ調査2025年版」では、第二新卒の採用で重視する内容として「人柄・性格」がもっとも多く、「専門知識・スキル」「実務経験」などを大きく上回りました。

※参考：株式会社マイナビ「『とりあえず3年』今は昔？熱を帯びる第二新卒採用」（企業人材ニーズ調査2025年版）」

また厚生労働省「令和6年雇用動向調査」でも、転職して前職より賃金が増加した人の割合は20〜24歳が50.5％、25〜29歳が46.3％で、全年齢計の40.5％を上回っています。

※参考：厚生労働省「令和6年 雇用動向調査結果の概要（3 転職入職者の状況）」

ただし、若さだけで評価されるわけではありません。今回何が合わなかったのかを整理し、次の会社選びに反映できるかどうかが重要です。

短期離職そのものより、原因と次の方針が重要

短期離職があるからといって、次の転職先が見つからなくなるわけではありません。

株式会社マイナビの調査によると、第二新卒（学校卒業後おおむね3年以内の就労経験者）の採用を実施している企業は60.9％で、新卒一括採用を実施している企業の58.7％を上回りました。若手人材の不足を背景に、就業年数の短い人を受け入れる企業は増えています。

※参考：株式会社マイナビ「『とりあえず3年』今は昔？熱を帯びる第二新卒採用」（企業人材ニーズ調査2025年版）」

一方で、選考の場で在籍期間や退職理由を確認されることはあります。マイナビ「中途採用状況調査2025年版」によると、応募者の転職回数を気にする採用担当者は77.6％で、20代の応募者について転職回数が3回以上の場合に採用を躊躇すると答えた割合は66.4％でした。

※参考：株式会社マイナビ「マイナビ 中途採用状況調査2025年版（2024年実績）」

在籍期間の長さそのものではなく、なぜ合わなかったのか、次はどう選ぶのかを自分の言葉で説明できるかどうかが重要です。

なお、この記事では20代の立て直しに絞って解説します。転職失敗の原因や基本的な対処法を年代問わず確認したい人は、こちらをご覧ください。

今の転職が失敗か判断する3つの基準

入社直後は誰でも不慣れな時期があり、時間の経過や周囲のサポートで解決できる可能性があります。

残る・辞めるを決める前に、次の3つの観点から現状を整理してみてください。

入社直後の不慣れか、改善しにくいミスマッチか

今の転職が失敗かどうかを判断する場合は、時間の経過で解消する可能性がある問題かどうかを確認しましょう。

特に労働条件の相違は、法律上も扱いが異なります。労働基準法第15条第2項では、明示された労働条件が事実と相違する場合、労働者は即時に労働契約を解除できると定められています。

※参考：e-Gov法令検索「労働基準法」

求人票や労働条件通知書を手元に用意して確認し、どこがどう違うのかを書き出しておくと、社内で相談するときにも、次の転職活動で経緯を説明するときにも使用できます。

心身や労働条件に深刻な問題がないか

強い心身の不調、ハラスメント、安全上の問題、労働条件の重大な相違がある場合は、在籍期間の長さよりも自分の安全を優先して判断しましょう。

職場をめぐるトラブルは決して珍しいものではありません。

厚生労働省「令和7年度個別労働紛争解決制度の施行状況」によると、総合労働相談件数は119万8,010件で18年連続100万件を超えており、民事上の個別労働関係紛争の相談では「いじめ・嫌がらせ」が55,614件と14年連続で最多でした。

※参考：厚生労働省「令和7年度個別労働紛争解決制度の施行状況を公表します」（令和8年7月7日）

社内の窓口に相談しづらい場合は、全国378か所に設置されている総合労働相談コーナーなど社外の公的窓口も利用できます。

体調不良が続く場合は無理をするのではなく、医療機関や産業医などの専門家に相談してみてください。

今の経験が今後のキャリアにつながるか

職場に残るかどうかは、今の職場で得られる経験が次のキャリアに活きるかでも判断できます。半年後や1年後に自分が何をできるようになっているか、その経験は次の求人で説明できる内容かを考えましょう。

具体的には、以下のとおりです。

ただし、得られる経験だけで決めず、勤務を続ける負担と改善の見込みもあわせて考える必要があります。

判断がつかない場合は、厚生労働省委託の「キャリア形成・リスキリング推進事業」で、全国の支援センターやハローワークの相談コーナーで無料のキャリアコンサルティングを受けられます。

※参考：キャリア形成・リスキリング推進事業（厚生労働省委託事業）「個人向け無料キャリアコンサルティング」

20代が転職失敗から立て直す4つのステップ

転職先が合わないと感じたときに避けたいのは、感情のまま退職や再転職を決めてしまうことです。

原因が整理されないまま次の会社を選ぶと、同じ理由でつまずく可能性があります。次の4つを順番に進めることで、今取るべき行動が見えやすくなります。

1. 事実・感情・失敗原因を分けて整理する

最初に行うのは、起きた事実、そのとき感じたこと、失敗の原因の3つを分けて書き出すことです。「合わない」という感覚のままでは、次の会社選びの基準にできなくなります。

分ける観点は次のとおりです。

原因の切り分けには、他の転職者の退職理由が参考になります。

厚生労働省「令和6年雇用動向調査」で25〜29歳の転職入職者を見ると、男性は「給料等収入が少なかった」16.9％、「職場の人間関係が好ましくなかった」11.5％、女性は「労働時間、休日等の労働条件が悪かった」15.2％、「職場の人間関係が好ましくなかった」14.0％が上位でした。

※参考：厚生労働省「令和6年 雇用動向調査結果の概要（3 転職入職者の状況）」

退職理由を上記の観点に沿って整理すれば、次に確認すべき条件が明確になります。

2. 改善できる問題には期限を決めて対応する

書き出した問題のうち社内で解決できるものについては、対応する期限をあらかじめ決めておくようにしましょう。期限がないまま我慢を続けると、判断そのものが先送りになるためです。

業務量や担当範囲、勤務時間などは、上司や人事への相談で調整できる場合があります。部署異動の制度が用意されている会社もあります。ハラスメントについては、労働施策総合推進法により、事業主には相談に応じ適切に対応するための体制整備が義務づけられています。

※参考：厚生労働省「事業主の対策が義務となっているハラスメント」

社内に窓口があるかを就業規則や社内ポータルで確認してみてください。

そのうえで、「業務調整の相談であれば、相談してから3か月様子を見て、変わらなければ転職活動を始める」といった形で区切りを設けます。ただし、心身に影響が出ている場合は期限を待たず、総合労働相談コーナー、医療機関、ハローワークの相談コーナーなどの社外相談先を利用してみてください。

3. 残る・辞める・再転職する選択肢を比較する

期限まで対応しても改善しない場合は、次の3つの選択肢を並べて比べます。判断材料は、心身の状態・生活費・改善可能性・今後のキャリアの4点です。

収入面では、雇用保険の基本手当（失業給付）の条件を確認しておく必要があります。基本手当は原則として、離職の日以前2年間に被保険者期間が通算12か月以上あることが要件です。

また、自己都合退職の給付制限は、退職日が令和7年4月1日以降であれば原則1か月です。在籍期間が短い場合は前職分と通算できるケースもあるため、ハローワークで確認してみてください。

※参考：
ハローワークインターネットサービス「基本手当について」
厚生労働省「令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます」

4. 次の会社選びの軸と短期離職の説明を整える

再転職を選ぶ場合は、次の会社を選ぶ基準と、短期離職の説明を同時に整えます。どちらも、ステップ1で整理した内容がそのまま材料になります。

転職軸は、前回重視した条件と確認できていなかった条件を洗い出したうえで、次の3つに分けます。

短期離職の説明は、入社前に聞いていた内容、入社後に違っていた点、改善のために自分が行ったこと、次の会社で確認したいことの順で組み立てます。この順序であれば、不満の表明ではなく、状況を整理したうえでの転職として伝えられます。

再転職で同じ失敗を繰り返さないための注意点

再転職では、今の会社を辞めること自体が目的になりやすい点に注意が必要です。前回の失敗原因が解消される会社を選べなければ、同じ状況を繰り返すことになります。次の4点は、選考を受ける前に確認しておいてください。

焦って退職や内定承諾をしない

今の会社を離れたい気持ちが強いほど、目の前の求人を実際以上によく評価してしまう傾向があります。まずは、内定が出たという事実だけで決めないことが重要です。

厚生労働省「令和6年雇用動向調査」によると、25〜29歳の転職入職者のうち、前職より賃金が「増加」した人は46.3％だった一方、「減少」した人も29.2％いました。年収や労働時間は、求人票の記載と内定時の条件提示を必ず突き合わせて確認してください。

※参考：厚生労働省「令和6年 雇用動向調査結果の概要（3 転職入職者の状況）」

また、承諾の前に労働条件通知書を受け取り、記載内容を確認しておくと、入社後の認識のずれを防げます。複数社を並行して受け、比較したうえで判断できる状態をつくっておくとよいでしょう。

求人票だけで判断せず、入社後の働き方を確認する

前回のミスマッチが仕事内容や配属に関するものだった場合は、入社直後の条件だけでなく、その後の変更範囲まで確認する必要があります。

2024年4月から、労働契約を結ぶ際には、雇い入れ直後の就業場所・業務に加えて、それらの「変更の範囲」を明示することが必要になりました。

求人の募集時や職業紹介の場面でも、従事すべき業務の変更の範囲、就業の場所の変更の範囲の明示が必要とされています。将来的に配属や職種が変わる可能性があるかは、この記載から確認できます。

※参考：厚生労働省「2024年4月から労働条件明示のルールが変わります」

そのうえで、研修の有無、評価基準、残業の実態、チーム体制などを面接で質問しましょう。求人票だけで判断せず、企業サイト、面接での確認、口コミ、転職サービスからの情報を組み合わせて判断してください。

※参考：厚生労働省 大阪ハローワーク「令和6年4月より、募集時等に明示すべき事項が追加されます」

転職理由を他責で終わらせない

会社側に問題があった場合でも、前職への批判だけで転職理由を説明するのは避けましょう。採用する側は、同じ理由で早期に退職しないかを確認しているためです。

マイナビ「中途採用状況調査2025年版」では、選考時に離職リスクの高さを懸念しながら採用し、実際に離職に至った経験がある企業は39.6％にのぼりました。企業が退職理由を掘り下げて質問するのは、短期離職のリスクを懸念しているためです。

※参考：マイナビキャリアリサーチLab「中途採用状況調査2025年版（2024年実績）」

説明では、何が合わなかったのかという事実に加えて、改善のために自分が行ったこと、次の職場で確認したいことまで含めます。短期離職への懸念が小さくなり、採用担当者の懸念を和らげやすくなります。

転職サービスの情報も自分で比較する

転職サービスは有力な情報源ですが、掲載内容をそのまま受け取らず、自分でも確認する姿勢が必要です。

求人情報の表示にはルールがあります。職業安定法では求人情報などの的確な表示が求められており、法令遵守や苦情相談対応などの基準を満たした事業者を「優良募集情報等提供事業者」として認定する制度も設けられています。

認定された事業者は、厚生労働省が運営する「人材サービス総合サイト」などで確認できます。

※参考：厚生労働省「募集情報等提供事業」

実務としては、複数のサービスに登録して同じ求人の条件表示を見比べる、担当者の説明と求人票の記載が一致しているかを確認する、といった進め方が有効です。担当者の意見は参考情報として扱い、最終的な判断は自分の転職軸に照らして行ってください。

転職に失敗した20代におすすめの転職サービス

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第二新卒エージェントneo 公式サイトはこちら	4.3	◎ 713件	20代・第二新卒に特化し、ゼロからサポート 書類選考の通過率が94.7% 1人あたりの面談・サポートが手厚い	内定まで平均26日、最短2日	全国

１：リクルートエージェント

リクルートエージェントは、株式会社リクルートが運営する転職エージェントです。最大の特徴は求人数の多さで、公開求人は約78万件と国内トップクラスの規模があります。

短期離職後は応募できる求人が限られるのではないかと感じている場合でも、業界や職種の幅を広げて比較しやすい点が強みです。

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多くの求人を比較して選択肢を広げたい人、大手で書類・面接対策を受けたい人は、求人が豊富で実績のあるリクルートエージェントがおすすめです。ただし紹介される求人数が多いため、自分の転職軸をある程度決めてから相談すると絞り込みやすくなります。

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２：DYM就職

DYM就職は、第二新卒・既卒・フリーター・就業経験が少ない人の就職支援に特化したサービスです。社会人経験が少ない人や、離職期間がある20〜30代を専門にサポートしており、職歴がない状態でも利用できます。

短期離職によって経歴に不安を感じている場合でも、相談しやすい環境が整っています。

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３：第二新卒エージェントneo

第二新卒エージェントneoは、20代と第二新卒に特化した転職エージェントです。キャリアアドバイザーによるマンツーマンのサポートが特徴で、自己分析から履歴書・職務経歴書の作成、企業ごとの面接対策までを一貫して受けられます。

人事の視点を踏まえた添削が受けられるため、選考通過率を高めやすい体制です。

中卒・高卒・大学中退・早期離職といった経歴でも対象としており、経験ではなくポテンシャルを評価する企業とのマッチングに力を入れています。内定までは平均26日、最短2日と、活動を始めてから決まるまでの期間が短い点も特徴です。

学歴や職歴に自信がなく正社員としてキャリアを始めたい人、書類選考が続けて通らず本格的な添削や模擬面接を受けたい人、一人で転職活動を進めるのが苦手で伴走してくれる相手がほしい人に向いています。

ただし公開求人数は大手ほど多くないため、求人の幅を広げたい場合は他社との併用も検討してください。

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20代の転職失敗に関するよくある質問

転職先に入社して1ヶ月で辞めるのは早すぎますか？

法律上、退職を申し出るまでに一定期間勤務しなければならないという決まりはなく、期間の定めのない雇用契約であれば、解約の申入れから2週間の経過によって雇用は終了すると民法第627条に定められています。

※参考：e-Gov法令検索「民法」

適切な判断を行う場合は、問題の内容と改善の見込み、そして心身への影響について考えましょう。

業務に慣れないことが理由であれば、1ヶ月の時点では判断材料が不足している可能性があります。まずは上司や人事に相談し、状況が変わるかを確認してみてください。

一方、聞いていた仕事内容と大きく違う、ハラスメントがある、心身に不調が出ているといった場合は、勤務期間にかかわらず、社内外への相談や退職・休職の検討を優先しましょう。

20代で短期離職が2回あると転職は難しいですか？

転職に失敗して前の会社に戻ることはできますか？

転職失敗を次の面接でどのように説明すればよいですか？

次の転職先が決まる前に今の会社を辞めてもよいですか？

退職すると、社会保険の手続きも自分で行う必要があり、国民年金第1号被保険者への切り替えは、退職日の翌日から14日以内に市区町村の窓口で手続きする必要があります。健康保険も、国民健康保険への加入か任意継続かを選ぶ必要があります。

※参考：日本年金機構「退職後の年金手続きガイド」

雇用保険の基本手当についても、在籍期間が短い場合は受給要件を満たさないことがあります。生活費の見通しは、退職前に確認しておくようにしましょう。

ただし、心身に不調が出ている場合や、ハラスメント・安全上の問題がある場合は、早めにその場を離れて次の職場を見つけるようにしましょう。

まとめ｜20代の転職失敗は原因を整理すれば立て直せる

転職先が合わなかったとしても、それだけで20代のキャリアが決まるわけではありません。

まず確認したいのは、今感じている問題が入社直後の不慣れによるものか、自分の努力では改善しにくいミスマッチかどうかです。ハラスメントといった心身や労働条件に深刻な問題がある場合は、在籍期間の長さよりも安全を優先してください。

そのうえで、事実と感情と失敗原因を分けて整理し、社内で改善できることには期限を決めて対応しましょう。

それでも変わらない場合は、今の会社に残る、在職しながら転職活動をする、退職してから動くという選択肢を、心身の状態・生活費・今後のキャリアの観点から判断するのがおすすめです。

再転職を選ぶ場合は、前回の失敗原因と次の転職軸を整理してから求人を見ることが重要です。一人で判断するのが難しいときは、公的なキャリア相談窓口や転職サービスに相談する方法もあります。

株式会社ウェヌシス代表取締役
成田大輝

株式会社ウェヌシス代表取締役として、ひとり情シス・兼任情シスなど多忙な担当者の知識アップデートをサポートする研修事業を手掛ける。自身も2度の転職経験を持ち、その体験を活かして年間100本以上の転職・キャリア記事を執筆。実務体験に基づく教育と執筆活動で、IT分野の人材育成とキャリア形成を後押ししている。

保有資格

• 情報技術能力検定試験 2級
• MOS Excel 2016
• ITパスポート試験
• 基本情報技術者試験
• 情報セキュリティマネジメント試験

参考サイト

• e-Gov法令検索「高年齢者等の雇用の安定等に関する法律」
• 株式会社マイナビ「『とりあえず3年』今は昔？熱を帯びる第二新卒採用」（企業人材ニーズ調査2025年版）」
• 厚生労働省「令和6年 雇用動向調査結果の概要（3 転職入職者の状況）」
• 株式会社マイナビ「マイナビ 中途採用状況調査2025年版（2024年実績）」
• e-Gov法令検索「労働基準法」
• 厚生労働省「令和7年度個別労働紛争解決制度の施行状況を公表します」（令和8年7月7日）
• キャリア形成・リスキリング推進事業（厚生労働省委託事業）「個人向け無料キャリアコンサルティング」
• 厚生労働省「事業主の対策が義務となっているハラスメント」
• ハローワークインターネットサービス「基本手当について」
• 厚生労働省「令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます」
• 厚生労働省「2024年4月から労働条件明示のルールが変わります」
• 厚生労働省 大阪ハローワーク「令和6年4月より、募集時等に明示すべき事項が追加されます」
• マイナビキャリアリサーチLab「中途採用状況調査2025年版（2024年実績）」
• 厚生労働省「募集情報等提供事業」
• 矢野経済研究所「リファラル採用・アルムナイ採用支援サービス市場に関する調査を実施（2025年）」
• 日本年金機構「退職後の年金手続きガイド」